À partir du xive siècle, la notion de compassio est réinterprétée, voire réinventée, dans le cadre de la médecine et de la philosophie naturelle, notamment à travers les commentaires à la section 7 des Problemata physica attribués à Aristote. L’Expositio de Pietro d’Abano, commentaire de référence jusqu’au xvie, forge le néologisme condolor tout en introduisant le critère de ressemblance (similitudo) : la compassion diminue à mesure que la proximité (ontologique, géographique, familiale) s’amenuise. Héritier critique de cette tradition, Montaigne aborde de manière lucide et inédite le problème de la compassion : d’une part, il remet en cause le principe d’une compassion plus ou moins forte selon la ressemblance des êtres et rompt avec les réflexes compassionnels de deux groupes socioculturels bien distincts (le vulgaire pour le spectacle des exécutions publiques, la gentilhommerie pour la chasse) ; d’autre part, il s’intéresse très explicitement à l’ambiguïté de ses ressorts.