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Nucléosides thiénopyrimidiniques à visée anti-sida.

Auteurs : Robba M1, Ladurée D, Fossey C, Renault J, Jourdan F
Affiliations : 1Centre d'Etudes et de Recherche sur le Médicament de Normandie UFR des Sciences Pharmaceutiques, Université de Caen, France.
Date 1995 Mars-Juin, Vol 50, Num 2-3, pp 121-61Revue : Journal de pharmacie de BelgiqueType de publication : article de périodique; revue de la littérature;
Résumé

Il a été procédé à la synthèse de nucléosides pyrimidiniques représentant des produits originaux puisqu'ils comportent comme aglycones : la thiéno et thiano[3, 2-d]pyrimidine-2,4-dione éventuellement substituée en 7 par des groupements méthyle ou aryle, la 6,7-dihydrothiéno [3,2-d]pyrimidin-4-one ou -2,4-dione, hétérocycles bicycliques comprenant un noyau uracile. - La première partie des travaux de synthèse est constituée par la préparation de N-nucléosides cycliques et acycliques après adaptation de la méthode de Vorbrüggen et Niedballa. Ces nucléosides comportent comme fraction osidique soit un sucre cyclique fournissant les analogues de l'uridine naturelle, de l'ARA U et de l'IDU utilisés en thérapeutique antivirale, soit une chaîne hydroxylée permettant l'accès aux analogues de l'aciclovir, du ganciclovir et de l'EBPU. - La deuxième partie a été consacrée aux Aménagements fonctionnels du β-D-ribonucléoside respectivement de la fraction osidique et de l'aglycone notamment par des réactions de réduction (synthèse d'un didésoxynucléoside insaturé analogue de la d4T) et d'amination (analogue de la cytidine). L'activité anti-HIV1 de plusieurs des dérivés a été étudiée sur cellules CEM cl 13.

Mot-clés auteurs
Activité biologique; Aglycone; Analogue; Antiviral; Culture cellulaire; In vitro; Nucléoside acyclique; Nucléoside; Ose; Pyrimidine dérivé; Synthèse chimique; Virus immunodéficience humaine;
 Source : PASCAL/FRANCIS INIST
 Source : MEDLINE©/Pubmed© U.S National Library of Medicine
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Robba M, Ladurée D, Fossey C, Renault J, Jourdan F. Nucléosides thiénopyrimidiniques à visée anti-sida. J Pharm Belg. 1995 Mar;50(2-3):121-61.
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Dernière date de mise à jour : 22/08/2017.


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