Nucléosides thiénopyrimidiniques à visée anti-sida.
Auteurs : Robba M1, Ladurée D, Fossey C, Renault J, Jourdan FIl a été procédé à la synthèse de nucléosides pyrimidiniques représentant des produits originaux puisqu'ils comportent comme aglycones : la thiéno et thiano[3, 2-d]pyrimidine-2,4-dione éventuellement substituée en 7 par des groupements méthyle ou aryle, la 6,7-dihydrothiéno [3,2-d]pyrimidin-4-one ou -2,4-dione, hétérocycles bicycliques comprenant un noyau uracile. - La première partie des travaux de synthèse est constituée par la préparation de N-nucléosides cycliques et acycliques après adaptation de la méthode de Vorbrüggen et Niedballa. Ces nucléosides comportent comme fraction osidique soit un sucre cyclique fournissant les analogues de l'uridine naturelle, de l'ARA U et de l'IDU utilisés en thérapeutique antivirale, soit une chaîne hydroxylée permettant l'accès aux analogues de l'aciclovir, du ganciclovir et de l'EBPU. - La deuxième partie a été consacrée aux Aménagements fonctionnels du β-D-ribonucléoside respectivement de la fraction osidique et de l'aglycone notamment par des réactions de réduction (synthèse d'un didésoxynucléoside insaturé analogue de la d4T) et d'amination (analogue de la cytidine). L'activité anti-HIV1 de plusieurs des dérivés a été étudiée sur cellules CEM cl 13.